仕事辞めたい人におすすめの本15選！円満退職から独立まで徹底ガイド
「今の仕事を辞めたい」
そう思いながらも、実際に行動に移せない人は少なくないだろう。厚生労働省の調査によると、転職を考えている労働者のうち、実際に転職するのは約3割程度に留まる。残りの7割は「辞めたいけど辞められない」状態で日々を過ごしている。
私自身、大手出版社を辞めて独立するまでに3年かかった。辞めたい気持ちと、辞められない不安の間で揺れ続けた経験がある。だからこそ、この記事で紹介する本たちの価値がわかる。
今回は、「辞めたいのに辞められない」状態から抜け出すための本を15冊厳選した。退職の心理的障壁を取り除く本から、円満退職のノウハウ、次のキャリアを見つける本まで、段階別に紹介していく。
退職の心理的障壁を取り除く2冊
まず取り上げたいのは、「辞めたいのに辞められない」心理状態に直接アプローチする本だ。
『「会社辞めたい」ループから抜け出そう』佐野創太
「退職学研究家」という肩書きを持つ佐野創太氏の著作。タイトルにある「ループ」とは、辞めたいと思う→行動できない→自己嫌悪→また辞めたくなる、という悪循環のことだ。
佐野氏によると、このループの原因は「辞めたい理由が曖昧なまま」であることが多い。漠然と「辞めたい」と感じているが、本当は何が嫌なのか、何を求めているのかが明確になっていない。『「会社辞めたい」ループから抜け出そう』では、自分の「辞めたい」を言語化するワークが豊富に収録されている。
実際に読んでみると、自分が「辞めたい」と感じる本当の理由が見えてくる。私の場合、出版社を辞めたかった理由は「人間関係」ではなく「裁量の少なさ」だった。この発見があったからこそ、独立という選択ができた。
『嫌われる勇気』岸見一郎・古賀史健
累計200万部を超えるベストセラー。直接的に「退職」を扱った本ではないが、辞められない人の心理的障壁を取り除くのに最適な一冊だ。
『嫌われる勇気』の核心は「課題の分離」という概念にある。上司が怒るかどうか、同僚に迷惑がかかるかどうか——これらは相手の課題であり、自分の課題ではない。自分の課題は「自分がどう生きたいか」を決めることだけだ。
辞められない人の多くは、他者の課題を抱え込んでいる。「辞めたら迷惑がかかる」「引き止められたら断れない」という思いは、すべて他者の課題への過剰な配慮だ。『嫌われる勇気』を読むと、自分の人生は自分で決めていいのだという当たり前のことに気づかされる。
円満退職のノウハウを学ぶ3冊
心の準備ができたら、次は具体的な退職のノウハウだ。伝え方やタイミング、手続きまで、実務的な知識を押さえておこう。
『退職代行』小澤亜季子・西頭英明
退職代行サービスの先駆けであるEXITの創業者が執筆した本。「退職代行を使うかどうか」は別として、退職のプロセスを詳しく知ることができる。
『退職代行』で特に参考になるのは、退職を伝えた後の会社側の反応パターンとその対処法だ。引き止め、脅し、情に訴える——これらの対応に対して、どう返答すればいいかが具体的に書かれている。
実は、私が出版社を辞める際も相当な引き止めにあった。「この業界で干される」とまで言われたが、結果的にはまったく問題なかった。『退職代行』を事前に読んでいれば、もっと冷静に対処できたと思う。
『仕事の辞め方』鈴木おさむ
2024年に出版された新刊。SMAPの番組構成などで知られる放送作家・鈴木おさむ氏が、32年間の放送作家人生に終止符を打った経験を綴っている。
『仕事の辞め方』のユニークな点は、「成功している人がなぜ辞めるのか」という視点で書かれていることだ。多くの退職本は「うまくいっていないから辞める」前提で書かれているが、鈴木氏の場合は違う。トップを走り続けていたからこそ見えた「辞め時」があった。
キャリアの絶頂期に辞めるという選択。それが次のステージへの布石になる——この考え方は、現在の仕事である程度の成功を収めている人にとって、新しい視点を与えてくれるだろう。
『退職代行マニュアル』桐畑昴
より実務的な内容を求める人には『退職代行マニュアル』がおすすめだ。退職届のテンプレートから、有給消化の交渉方法、離職票の取得まで、具体的な手続きが網羅されている。
特に役立つのは、「言った・言わない」のトラブルを防ぐための証拠の残し方だ。退職の意思表示はメールでも有効だが、その際の文面例や送信タイミングまで詳しく解説されている。
自分軸を見つけるための4冊
退職を決める前に——あるいは退職と並行して——考えるべきなのは「次に何をするか」だ。ここでは、自分の軸を見つけるための本を紹介する。
『転職の思考法』北野唯我
転職本おすすめの記事でも紹介した、転職本の定番中の定番。物語形式で読みやすく、転職の「思考法」が自然と身につく。
『転職の思考法』で最も重要な概念は「マーケットバリュー」だ。自分の市場価値がどこにあるのかを把握することで、転職すべきかどうかの判断基準ができる。辞めたいという感情だけでなく、客観的なデータに基づいて判断できるようになる。
『科学的な適職』鈴木祐
「何がしたいかわからない」という人に最適な一冊。著者の鈴木祐氏は、10万本以上の科学論文を読破したサイエンスライターで、4021件の研究データから「適職」の条件を導き出している。
『科学的な適職』で明らかになったのは、「好きな仕事」より「続けられる仕事」の方が幸福度が高いということだ。自由度、達成感、貢献感——これらの要素が揃っていれば、最初は好きでなくても仕事を好きになれる。
今の仕事を辞めたい理由を『科学的な適職』の基準で分析すると、次の仕事で何を重視すべきかが見えてくる。
『世界一やさしい「やりたいこと」の見つけ方』八木仁平
「やりたいこと」がわからないまま退職するのは危険だ。次の仕事でも同じ不満を抱える可能性が高い。『世界一やさしい「やりたいこと」の見つけ方』は、そのリスクを回避するための本。
八木氏の「自己理解メソッド」は、大事なこと×得意なこと×好きなこと、という3つの要素から「やりたいこと」を見つける方法だ。ワークブック形式になっており、読みながら実践できる。
『苦しかったときの話をしようか』森岡毅
USJをV字回復させた森岡毅氏が、就活を控えた娘に向けて書いた手紙形式の本。キャリアの考え方から、自分の強みの見つけ方まで、親として・プロフェッショナルとしての両面から語られている。
『苦しかったときの話をしようか』で印象的なのは、「君の強みは弱みの裏側にある」という視点だ。今の仕事で「苦しい」と感じていることの裏側に、実は自分の本当の強みがあるかもしれない。
独立・起業を考える人への3冊
転職ではなく独立を考えている人向けの本も紹介しよう。リスクを抑えながら独立するための知恵が詰まっている。
『起業1年目の教科書』今井孝
「会社を辞めて起業したい」と考える人の多くが抱える不安——それは「失敗したらどうしよう」という恐れだ。『起業1年目の教科書』は、その不安を解消してくれる。
今井氏のアプローチは「小さく始める」こと。いきなり会社を辞めるのではなく、副業から始めて、売上が安定してから独立する。リスクを最小化しながら、着実に独立への道を進む方法が詳しく解説されている。
『転職と副業のかけ算』moto
年収240万円の地方のホームセンター店員から、年収5000万円を達成したmoto氏の実体験。転職と副業を組み合わせることで、収入を最大化する方法が具体的に書かれている。
『転職と副業のかけ算』の核心は「軸ずらし転職」という概念だ。同じ職種で転職するのではなく、業界や職種を少しずつずらしながらキャリアアップしていく。この方法なら、年齢やスキルに関係なく、市場価値を高めることができる。
『ゼロ なにもない自分に小さなイチを足していく』堀江貴文
ライブドア事件で逮捕され、すべてを失った堀江貴文氏が、ゼロから再出発するまでを綴った自伝的な一冊。
『ゼロ』で印象的なのは、「仕事とは、自分で選び取るものだ」という主張だ。与えられた仕事をこなすのではなく、自分で仕事を作り出していく。その姿勢があれば、どんな状況からでも再起できる。
独立を考えている人にとって、『ゼロ』は勇気を与えてくれる本だ。何も持っていなくても、小さな一歩を踏み出せば、そこから何かが始まる。
心を軽くするマインドセット3冊
最後に、退職を考える過程で心が重くなった時に読んでほしい本を紹介する。
『あやうく一生懸命生きるところだった』ハ・ワン
韓国で30万部を突破したエッセイ。40歳を前に会社を辞めた著者が、「がんばらない生き方」を軽やかに綴っている。
『あやうく一生懸命生きるところだった』の魅力は、肩の力を抜いてくれるところにある。「辞めたい」と思うこと自体に罪悪感を感じている人、「もっとがんばるべきなのでは」と自分を責めている人におすすめだ。
がんばることが美徳とされる日本社会で、「がんばらなくていい」と言ってくれる本は貴重だ。
『諦める力』為末大
オリンピックに3度出場した元陸上選手・為末大氏の著作。「諦める」というネガティブに捉えられがちな言葉を、ポジティブに再定義している。
『諦める力』によると、「諦める」の語源は「明らめる」——つまり、物事を明らかにすることだ。自分の限界を知り、本当に力を注ぐべきところを見極める。それが「諦める力」の本質だ。
今の仕事を「諦める」ことは、新しい可能性を「明らめる」ことでもある。
『自由になるための技術 リベラルアーツ』山口周
コンサルタントとして活躍する山口周氏が、リベラルアーツ（教養）の観点から「自由」について論じた本。
『自由になるための技術 リベラルアーツ』で問われるのは、「本当に自由とは何か」という根本的な問いだ。仕事を辞めれば自由になれるのか？ 経済的な自由があれば幸せなのか？
表面的な「辞めたい」という感情の奥にある、本当の欲求を見つめ直すきっかけになる一冊だ。
まとめ：辞めることは「終わり」ではなく「始まり」
15冊の本を紹介してきた。最後に、私自身の経験から言えることを書いておきたい。
私は大手出版社を辞めるまでに3年かかった。その間、何度も「辞めたい」と思い、何度も「やっぱり続けよう」と思い直した。今振り返ると、その3年間は無駄ではなかった。辞めるかどうか悩む時間が、次のキャリアを考える時間になっていた。
だから、今「辞めたい」と悩んでいる人に伝えたいのは、「焦らなくていい」ということだ。悩んでいる時間は、準備の時間でもある。
ただし、悩み続けるだけでは何も変わらない。今回紹介した本を読んで、少しずつ行動に移していってほしい。まずは『「会社辞めたい」ループから抜け出そう』で自分の気持ちを言語化するところから始めてみてはどうだろうか。
辞めることは「終わり」ではない。新しい人生の「始まり」だ。
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